Również w 1997 zaśpiewała w filmie animowanym Anastazja piosenkę „Journey to the Past”, która została nominowana do Oscara, a rok później – przebojową piosenkę „Are You That Somebody”, wchodzącą w skład ścieżki dźwiękowej do filmu Dr Dolittle. Utwór największy sukces uzyskał w Nowej Zelandii, gdzie przez bardzo długi czas utrzymywał się na liście przebojów, dochodząc do szczytu tego notowania.

W 2000 zagrała jedną z główną ról w filmie Romeo musi umrzeć (ang. Romeo Must Die), w którym wystąpiła jako Trish O’Day, córka bossa jednego z gangów. Ponadto nagrała cztery piosenki – „Try Again”, „Come Back in One Piece” (z udziałem DMX-a), „Are You Feelin’ Me” oraz „I Don’t Wanna” – na ścieżkę dźwiękową do filmu. Film okazał się komercyjnym sukcesem, tylko w pierwszym tygodniu wyświetlania film zarobił 18 mln dol., a łączny zysk z ekranizacji tego filmu wyniósł w USA ponad 55 mln dol. Również w 2000 zrealizowała teledysk do piosenki „Try Again”, która stała się największym przebojem w dorobku Aaliyah. Piosenka dotarła do piątego miejsca list przebojów w Stanach Zjednoczonych, Norwegii, Niemczech, Kanadzie, Islandii oraz Wielkiej Brytanii, natomiast w Holandii piosenka doszła nawet do Top3 notowań list przebojów. W Australii piosenka dotarła do ósmego miejsca list przebojów.