Kiedy miał 16 lat, wraz z matką wyjechał do Nowego Jorku, aby znaleźć agenta. W 1993 dostał rolę Fergusa w off-broadwayowskiej sztuce Edwarda Albee Finding the Sun w nowojorskim Signature Theatre Company przy Kampo Cultural Center. Rok później grał w musicalu Shenandoah (1994) w Goodspeed Opera House w East Haddam.
Swoją karierę ekranową rozpoczął jako Rick Sanford w komediodramacie Angus (1995) z Kathy Bates, George’a C. Scotta i Chrisa Owena. W 1997 roku powrócił na off-Broadway w widowisku My Marriage to Earnest Borgnine.
W 1998 wygrał casting na tytułową rolę w serialu Jezioro marzeń (Dawson’s Creek), która przyniosła mu dużą popularność. Aby móc się poświęcić tej roli, przerwał studia. W 1999, w przerwie serialu, wystąpił w filmie Luz Blues (Varsity Blues) w roli futbolisty szkolnej drużyny z Teksasu. Później grał także w filmach takich jak Strażnicy Teksasu (Texas Rangers) oraz Żyć szybko, umierać młodo (The Rules of Attraction). Występ cameo zaliczył w parodii Straszny film (Scary Movie). Wystąpił również w teledysku Keshy do piosenki „Blow” jako James Van Der Dush.
W 1998 został wybrany przez magazyn „People” jako jeden z 50. najpiękniejszych ludzi świata.