W 1902 zadebiutował jako aktor na Broadwayu. Po pięciu latach zostawił teatr i ożenił się z Beth Sully, córką miejscowego przedsiębiorcy Daniela J. Sully’ego. Niespełna rok później znów zajął się aktorstwem, gdy się okazało, że jego teść zbankrutował. W 1915 przeniósł się do Hollywood i podpisał kontrakt z wytwórnią Triangle Picture pod przewodnictwem producenta Davida W. Griffitha. Mimo że już w przeciągu roku stworzył własny zespół produkcyjny, ciągle był obsadzany głównie w komediach towarzyskich. W 1917 odbył trasę po kraju w ramach wojennego programu propagandowego Liberty Loans. W 1920 Fred Niblo obsadził go w głównej roli w filmie Znak Zorro, a dzięki roli kalifornijskiego arystokraty, który zakłada czarną maskę, aby bronić ojczyzny przed administracją gubernatorską, zyskał ogromne uznanie widzów.
Po sukcesie w roli Zorro zaczął regularnie występować w filmach z gatunku „płaszcza i szpady”. Grał głównie bohaterów, który walczyli ze złem, a w nagrodę dostawali miłość kobiety. Z Fredem Niblo zrealizował kolejne filmy mieszczące się w tych kryteriach, m.in.: Trzech muszkieterów, Człowiek z biczem, Robin Hood i Złodziej z Bagdadu, dzięki którym uzyskał status gwiazdy.