Dawson nie może już ukrywać swoich uczuć wobec Jen.242.11Sex, She Wrote20.01.1999Abby przeprowadza intrygę, mającą na celu ustalić kto z kim spał ostatniej nocy.252.12Uncharted Waters27.01.1999Mężczyźni z Capeside wyjeżdżają na ryby, podczas gdy dziewczyny pomagają Gale w jej nowym reportażu.262.13His Leading Lady3.02.1999Zdjęcia do filmu Dawsona stają się powodem sprzeczki między nim a Joey.272.14To Be Or Not To Be10.02.1999Jack odczytuje przed klasą swój wiersz, który staje się początkiem pytań o jego orientację.282.15…That Is The Question17.02.1999Jack uświadamia sobie, że jest gejem, stwierdza, że musi powiedzieć o tym Joey.292.16Be Careful What You Wish For3.03.1999Andie i Dawson upijają się z okazji szesnastych urodzin tego ostatniego.302.17Psychic Friends10.03.1999Dawson traci wiarę w siebie jako reżysera, kiedy nauczyciel krytykuje jego film.312.18A Perfect Wedding28.04.1999Wesele w Capeside łączy z powrotem Dawsona i Joey. Dla Abby wieczór kończy się tragicznie.322.19Abby Morgan, Rest In Peace5.05.1999Wszyscy mają mieszane uczucia na temat śmierci Abby, zwłaszcza Jen i Andie, która ma wygłosić mowę pogrzebową.332.20Reunited12.05.1999Andie przeżywa załamanie nerwowe. Dawson, Joey i Jen starają się pojednać Gale i Mitcha.342.21Ch…Ch…Changes19.05.1999Dawson odkrywa że ojciec Joey znów handluje narkotykami.