W przeszłości góra stanowiła ważny ośrodek pasterstwa, znajdowało się na niej 5 hal, w XVII w. wypasano tutaj aż 1500 sztuk owiec i krów. Według ludowych podań wcięta w jej stoki i rozgałęziona Dolina Sucha Orawicka była gniazdem zbójników. Na wiosnę zbierali się w drużyny, a sygnałem do zbiórki była watra rozpalana na szczycie. W jaskiniach Osobitej ukrywali złupione skarby, a w jednej z nich Marduła Krwawy zabił urzędnika z Kościeliska. Między innymi w dolinach wokół Osobitej ukrywał się polski zbójnik Tatar Myśliwiec.
Z żadnego innego szczytu nie są tak dobrze widoczne orawskie szczyty Tatr, jak właśnie z odkrytych wierzchołkowych partii Osobitej. Już pod koniec XIX w. była ona zwiedzana turystycznie; w 1870 r. wszedł na nią Tytus Chałubiński, a pierwszego odnotowanego wejścia zimowego dokonał Mariusz Zaruski z towarzyszami w 1906 r. Na początku XX w. istniał na szczycie Jaworzyny, zwanej wówczas Małą Osobitą (1586 m) schron dla turystów. Od 1989 r.