Efekt mezomeryczny może być dodatni (+M) lub ujemny (-M). Ujemny efekt ma miejsce wtedy, gdy podstawnik powoduje "wyciąganie" elektronów z reszty cząsteczki, czyli powoduje spadek gęstości elektronowej na atomie, do którego jest przyłączony. Dodatni efekt ma miejsce wtedy, gdy podstawnik "dostarcza" elektrony do reszty cząsteczki. Zarówno dodatni jak i ujemny efekt mezomeryczny może powodować zmniejszanie lub zwiększanie reaktywności związków chemicznych. Zależy to od mechanizmu danej reakcji. Do oceny siły efektu mezomerycznego stosowane są odpowiednie stałe takie jak stała rezonansowa Swaina-Luptona, stała rezonansowa Tafta czy też parametr pEDA Ozimińskiego i Dobrowolskiego.
Przykładowe podstawniki, które są +M w stosunku do atomu węgla sp3 w związkach organicznych: -O− -NH2 -NR2 -OH -OR -NHCOR -OCOR -(Aryl) -CH=CH-COOH
Przykładowe podstawniki, które są -M w stosunku do atomu węgla sp3 w związkach organicznych: -COOR -COOH -CHO -COR -CN -NO2 -SO3H -NH3+ -NR3+
Przypisy
Kategoria:Wiązania chemiczne