Mając dziewięć lat zagrał główną rolę Luke’a Winfielda – świadka morderstwa ojca z rąk zabójcy z ładunkiem w telewizyjnym dreszczowcu psychologicznym CBS Dziecko w mroku (Child in the Night, 1990) z JoBeth Williams. Znalazł się też w obsadzie dramatu sensacyjnego Mike’a Figgisa Wydział wewnętrzny (Infernal Affairs, 1990) z Richardem Gere’em i Andym Garcíą.
Doceniony przez krytyków, szybko zaczął otrzymywać kolejne propozycje ról pierwszoplanowych. Jako wnuk głównych bohaterów Michael Kaye w dramacie Barry’ego Levinsona Avalon (1990) i za rolę 10-letniego Willarda Younga w dramacie Raj odzyskany (Paradise, 1991) z Donem Johnsonem i Melanie Griffith był nominowany do Nagrody Młodego Artysty dla najlepszego młodego aktora w filmie fabularnym. Na planie dramatu fantastycznonaukowego Steve’a Minera Wiecznie młody (Forever Young, 1992) partnerował Melowi Gibsonowi i Jamie Lee Curtis. Rola Mike’a w dramacie fantasy Richarda Donnera Marzyciele, czyli potęga wyobraźni (Radio Flyer, 1992) z Tomem Hanksem przyniosła mu Nagrodę Młodego Artysty. Jako 12-letni Mark Evans w dreszczowcu psychologicznym Iana McEwana Synalek (The Good Son, 1993) z Macaulayem Culkinem został uhonorowany Nagrodą Saturna w kategorii najlepszy młody aktor.