2008 Z powodu kontuzji Lepchenko opuściła początek sezonu, w tym Australian Open. Zagrała dopiero w turnieju ITF w Mildura, gdzie w pierwszej rundzie przegrała z Anastasiją Piwowarową 2:6, 2:6. Podczas turnieju w Memphis Lepchenko odpadła w drugiej rundzie kwalifikacji. W deblu zaś, w parze z Jewgieniją Rodiną dotarły do półfinału. Amerykanka ponownie awansowała do turnieju głównego w Charleston. Tam w pierwszej rundzie przegrała z Jill Craybas 2:6, 2:6. Lepchenko ponownie zaliczyła finał w Dothan. Po pokonaniu Samanthy Stosur, przegrała w finale z Bethanie Mattek-Sands 2:6, 6:7(3). Lepchenko grała w turnieju głównym w Barcelonie. W drugiej rundzie odpadła po meczu z Sarą Errani 4:6, 5:7. Lepchenko nie przeszła kwalifikacji do Wimbledonu i US Open. Pod koniec września Lepchenko wygrała turniej w Ashland. Tam w finale pokonała Carly Gullickson 5:7, 6:0, 6:2. Dwa tygodnie później zagrała w kolejnym finale turnieju ITF. W Pittsburghu przegrała z Melindą Czink 2:6, 6:3, 1:6. Lepchenko awansowała także do turnieju głównego imprezy w Québec. W pierwszym meczu pokonała Rossane de los Ríos, zaś w kolejnym spotkaniu przegrała z Nadieżdą Pietrową 2:6, 4:6. Na koniec 2008 roku Lepchenko została sklasyfikowana na pozycji numer 125.