Perelman wspominał: „Ojciec podsuwał mi logiczne i inne matematyczne problemy do rozwiązania [...]. Dawał mi dużo książek do czytania, nauczył mnie gry w szachy, był dumny ze mnie”Notablebiographes. Od piątej klasy należał do koła matematycznego, które prowadził Siergiej Rukszyn, późniejszy członek Rady Społecznej przy Ministerstwie Edukacji i Nauki.
Ukończył znaną leningradzką szkołę matematyczno-fizyczną nr 239Vedomosti, obecnie (od 1990 roku) liceum nr 239. Był typem samotnika, choć przez kolegów nigdy nie był postrzegany jako nieprzyjazny. Prócz matematyki interesował się włoską muzyką operową i za kieszonkowe kupował płyty z tego rodzaju muzyką.
Siergiej Rukszyn, były nauczyciel Perelmana, wspomina, że początkowo jego ucznia nie chciano przyjąć do reprezentacji oraz wysyłać na olimpiady. Nie został zaproszony do eliminacji, a przyczyna niechęci tkwiła w żydowskich korzeniach Perelmana, gdyż preferowano rodowitych Rosjan. Niechętnie przyjęto go również do szkoły średniej numer 239 (wówczas postrzeganej jako elitarna). Perelman znał francuski, a w klasie, do której chciał się dostać obowiązywał niemiecki i angielski.