Podbój ziem Prusów i Jaćwingów przez zakon krzyżacki okazał się zagrożeniem także dla Księstwa Litewskiego. Krzyżacy pod pretekstem szerzenia chrześcijaństwa organizowali najazdy na ziemie litewskie. Brali w nich udział jako goście zakonu liczni rycerze z całej Europy. Litwa była jednym z ostatnich miejsc, gdzie mogli walczyć za wiarę, a zarazem zdobyć pieniądze i sławę. To właśnie niebezpieczeństwo ze strony zakonu zbliżyło do siebie Polskę i Litwę, skłaniając oba kraje do zawarcia unii. Unia personalna z Litwą zawarta w Krewie 1385 roku miała być gwarancją bezpieczeństwa i nienaruszalności korony.
Bitwa pod Grunwaldem
Mimo przyjęcia chrztu przez Litwę Krzyżacy nadal organizowali łupieżcze wyprawy na ziemie Wielkiego Księstwa. W trakcie tych najazdów rycerzom zakonnym udało się opanować leżącą nad Bałtykiem Żmudź. Wkrótce jednak wybuchło tam powstanie przeciwko ich panowaniu. Polska i Litwa udzieliły pomocy powstańcom. Była to bezpośrednia przyczyna wybuchu wojny pomiędzy tymi państwami a zakonem krzyżackim w 1409 roku.
Do najważniejszego starcia w czasie tej wojny doszło 15 lipca 1410 roku niedaleko wsi Grunwald. Była to jedna z największych bitew średniowiecznej Europy. Wzięło w niej udział blisko 70 tysięcy rycerzy i wojowników.