3 listopada 2007 miał zmierzyć się z Ezrą Sellersem. Pięściarz ten był klasyfikowany w rankingu WBO na 15. miejscu, jednak w ostatnich trzech latach stoczył tylko jedną walkę. Z tego powodu Brytyjska Komisja Bokserska nie zgodziła się na ten pojedynek. Ostatecznie Maccarinelli zmierzył się z Algierczykiem Mohamedem Azzaoui, którego znokautował w czwartej rundzie.
Tytuł mistrza świata WBO stracił w swojej piątej obronie, przegrywając przez techniczny nokaut już w drugiej rundzie z Davidem Haye. Na ring powrócił pod koniec grudnia 2008, pokonując już w drugiej rundzie Mathewa Ellisa. Walka odbyła się w wadze ciężkiej.
14 marca 2009 przegrał przez techniczny nokaut w dziewiątej rundzie z Ola Afolabim w walce o tytuł tymczasowego mistrza świata organizacji WBO w kategorii junior ciężkiej. Według promotora Franka Warrena Maccarinelli był źle przygotowany do walki. cztery miesiące później Maccarinelli przegrał przed czasem kolejną walkę, tym razem w czwartej rundzie. Jego przeciwnikiem był Rosjanin Denis Lebiediew.
Na ring powrócił w grudniu 2009 i pokonał kolejno trzech mniej znanych bokserów.