W 2022 roku zremasterowana wersja z oryginalnego singla na 7-calowej płycie gramofonowej ukazała się na remix albumie (2022). 22 lipca 2022 roku została przedpremierowo wydana jako singel promocyjny w dystrybucji cyfrowej.
Odbiór krytyków thumb|Madonna wykonująca „Holiday” podczas koncertu w ramach trasy Blond Ambition World Tour (1990) W recenzji albumu Madonna krytyk muzyczny czasopisma „Billboard” napisał na podstawie „Holiday”, że jest „mistrzem miksowania muzyki tanecznej”. Marcia Smith z dziennika „The Boston Globe” oceniła, że piosenka „lśni”. Roger Le Lievre z gazety „” napisał, że utwór, „choć nie reprezentuje wagi ciężkiej w aspekcie tekstu, ma rytm, który utrzymuje tancerzy na parkiecie”.
W retrospektywnej recenzji albumu Stephen Thomas Erlewine z portalu AllMusic wymienił go pośród świetnych piosenek, zaś autorzy książki The Rolling Stone Album Guide nazwali „nokautem”. Sal Cinquemani z serwisu Slant Magazine wspominał: „Światowa harmonia nigdy nie brzmiała tak prosto jak wtedy, gdy Madonna śpiewała «Celebration! Come together in every nation» [«Celebracja!