Poniósł porażkę z Magnusem Larssonem, chociaż prowadził już 2:0 w setach i miał łącznie sześć piłek meczowych (końcowy wynik spotkania 6:3, 7:6, 6:7, 0:6, 1:6).
W 1995 roku najznaczniejszymi osiągnięciami Hendrika Dreekmanna były III runda Australian Open, zwycięstwo w Monachium nad dużo wyżej notowanym Borisem Beckerem i półfinał w Tokio, gdzie Niemiec pokonał m.in. Shūzō Matsuokę, Paula Haarhuisa i Gorana Ivaniševicia, by ulec Markowi Philippoussisowi.
W 1996 roku Dreekmann był w półfinałach w Tokio i Marsylii oraz w III rundzie US Open. Zaliczył także drugi – i ostatni – w karierze finał turniejowy w grze pojedynczej, pokonując w Bazylei m.in. Michaela Sticha i Petra Kordę, a przegrywając z Pete’em Samprasem. W sezonie 1996 Dreekmann awansował do finału gry podwójnej w Long Island w parze z Aleksandrem Wołkowem, z którym przegrał pojedynek o mistrzostwo z Lukiem i Murphym Jensenami.
We wrześniu 1996 roku Dreekmann zajmował najwyższe w karierze miejsce w rankingu światowym – nr 39. W dalszych latach był m.in. w 1999 roku w półfinale w Hongkongu, notując zwycięstwa nad Michaelem Changiem i Richardem Krajickiem. W kolejnych latach Dreekmann leczył głównie kontuzje.