Trzeci w sezonie finał singlowy Niemiec osiągnął w lipcu w Stuttgarcie, w którym tym razem nie sprostał Fabio Fogniniemu.
W sezonie 2014 triumfował w finale zawodów w Düsseldorfie, w którym pokonał Ivo Karlovicia 6:2, 7:6(4).
Na początku maja 2015 roku Niemiec zdołał awansować do finału zawodów singlowych rozgrywanych w Monachium, w którym nie sprostał Andy’emu Murrayowi. W sierpniu Kohlschreiber zwyciężył w zawodach rozgrywanych w Kitzbühel, gdzie w finale okazał się lepszym 2:6, 6:2, 6:2 od Paula-Henriego Mathieu.
Rok później również wystąpił w finale lokalnych zawodów w stolicy Bawarii, w którym pokonał Dominica Thiema, zaliczając trzeci triumf w tym turnieju. Miesiąc później Kohlschreiber zagrał w Thiemem w finale turnieju w Stuttgarcie, tym razem ponosząc porażkę. W sierpniu zagrał w turnieju singlowym igrzysk olimpijskich w Rio de Janeiro dochodząc do 2 rundy.
W sezonie 2017 niemiecki tenisista zwyciężył w jednym turnieju, w sierpniu w Kitzbühel po finale z João Sousą. W kwietniu został finalistą zawodów w Marrakeszu ponosząc porażkę z Borną Ćoriciem. Kohlschreiber nie wykorzystał w finale z Ćoriciem pięciu piłek meczowych ostatecznie ulegając Chorwatowi 7:5, 6:7(3), 5:7.