Drugi w sezonie singlowy finał Niemiec rozegrał w Halle. Po drodze wyeliminował grającego z nr 2. Jamesa Blake’a, lecz pojedynek finałowy przegrał ze Szwajcarem Rogerem Federerem. Do końca sezonu awansował jeszcze do finału imprezy w Bazylei w grze podwójnej, jednak decydujący o tytule mecz przegrał razem z Kasem z deblem Mahesh Bhupathi-Mark Knowles.
Rok 2009 Kohlschreiber zakończył z jednym tytułem deblowym, na trawiastych kortach w Halle (w parze z Kasem) oraz singlowym finałem w Metzu, gdzie przegrał ostatecznie z Gaëlem Monfilsem. Ponadto w maju doszedł wspólnie z reprezentacją Niemiec do finału Drużynowego Pucharu Świata. W finale Niemcy przegrały z Serbią 1:2, a Kohlschreiber przegrał swój pojedynek singlowy z Janko Tipsareviciem.
Pod koniec maja 2011 roku Kohlschreiber zdobył wraz z reprezentacją Niemiec Drużynowy Puchar Świata. Niemcy po drodze wyeliminowali Serbię, Hiszpanię i Rosję, a w finale pokonali 2:1 Argentynę. Kohlschreiber rozegrał w zawodach cztery singlowe pojedynki, z których w dwóch zwyciężył, natomiast w deblu rozegrał jeden zwycięski mecz, wspólnie z Philippem Petzschnerem, przeciwko Juanowi Ignacio Cheli i Máximo Gonzálezowi w finale. Wygrana w tym meczu zapewniła triumf w zawodach niemieckiej drużynie.