W DC United Convey grał przez 4 i pół sezonu, jednak zespół ten nie potrafił nawiązać do sukcesów z lat 90., gdy trzykrotnie zostawał mistrzem USA.
Jeszcze latem 2003 Convey był bliski transferu do Tottenhamu Hotspur, który miał zapłacić za niego około 3 miliony dolarów, jednak na przeszkodzie stanęły problemy z pozwoleniem na pracę i do transakcji nie doszło. Natomiast 22 lipca 2004 Convey podpisał kontrakt z Reading FC, grającym w Football League Championship. W lidze angielskiej Bobby zadebiutował 10 sierpnia w przegranym 0:1 wyjazdowym meczu z West Ham United. Początki w Anglii były jednak trudne i w sezonie 2004/2005 Amerykanin rozegrał zaledwie 18 ligowych spotkań i nie zdobyłw nich gola. Jednak już w sezonie 2005/2006 Convey osiągnął wysoką formę i wywalczył miejsce w wyjścowej jedenastce. Przyczynił się też do awansu zespołu do Premiership. Reading ustanowił też rekordową liczbę punktów zdobytych w sezonie – 106 w 46 meczach. W Premiership Bobby zadebiutował 19 sierpnia w wygranym 3:2 meczu z Middlesbrough F.C. Początkowo miał miejsce w pierwszej jedenastce, jednak w październiku doznał poważnej kontuzji pachwiny i musiał przejść operację, która wykluczyła go z gry na parę miesięcy.