Uzależnienie Sam okres uzależnienia od alkoholu i środków farmaceutycznych umiejscowiony jest przed pierwszym odcinkiem serialu. Od początku „Prezydenckiego pokera” McGarry występuje jako leczący się alkoholik i lekoman. Uczęszcza m.in. na spotkania Anonimowych Alkoholików organizowane w Białym Domu, w których udział biorą m.in. kongresmeni oraz ówczesny wiceprezydent John Hoynes. W jednym z odcinków fakt uzależnienia McGarry’ego określony jest jako tajemnica poliszynela dla polityków w Waszyngtonie. W połowie pierwszej serii jeden z republikańskich polityków podejmuje próbę jej nagłośnienia przed społeczeństwem. Celem akcji jest skompromitowanie administracji Bartleta. McGarry wyprzeda jednak atak, publicznie przyznając się do wszystkiego.
Kampania prezydencka Leo McGarry jest szefem sztabu wyborczego Jeda Bartleta. Po jednym z nieudanych wystąpień Bartleta w czasie kampanii, postanawia dokonać istotnych zmian – zwalnia wszystkich doradców, poza niemrawym Tobym Zieglerem, późniejszym doradcą prezydenta. Namawia także do współpracy Josha Lymana, którego ojciec był przyjacielem Leo.