Kariera Kate Winslet pochodzi ze zubożałej rodziny aktorskiej. W wieku pięciu lat po raz pierwszy wystąpiła w przedstawieniu scenicznym jako Maria w Jasełkach. Gdy miała 11 lat została przyjęta do szkoły teatralnej Redroofs w Maidenhead, która funkcjonowała także jako agencja i zabierała dzieci na castingi do Londynu. Wzięła udział w reklamie płatków śniadaniowych dla brytyjskiej telewizji. W szkole i w teatrze Starmaker Theatre Company w rodzinnym Reading wystąpiła łącznie w kilkunastu przedstawieniach teatralnych. W 1991 roku, na dwa tygodnie przed ukończeniem swoich egzaminów GCSE, zadebiutowała jako aktorka głównej obsady serialu Dark Season. Gdy miała 16 lat zmuszona była jednak z powodu braku środków zrezygnować ze szkoły w Redroofs. Grywała drobne role, dorabiała pracując w delikatesach, dość mocno także schudła.
Przełom nastąpił w 1994 roku gdy po raz pierwszy wystąpiła na dużym ekranie w obrazie Niebiańskie stworzenia w reżyserii Petera Jacksona, wybrał ją on spośród innych 175 dziewcząt. Popularność przyniosła jej drugoplanowa rola w filmie Rozważna i romantyczna Anga Lee (1995), za którą otrzymała nominację do Oscara. W 1996 pojawiła się w dwóch dramatach z epoki tj. filmie Więzy miłości oraz Hamlet.