Główny ośrodek kulturowy znajdował się w okolicach dzisiejszego Olsztyna (cmentarzyska w Kielarach i w Tumianach oraz zespół mniejszych znalezisk rozproszonych w promieniu około 35-40 km). Teren ten wcześniej stanowił część wschodniego obszaru kultury wielbarskiej (gocko-gepidzkiej), czyli był zamieszkiwany przez wschodniogermańskich Gotów i został przez nich opuszczony w połowie V wieku w wyniku ich migracji na południe Europy. Cmentarzyska grupy olsztyńskiej na tym obszarze były zakładane dopiero przez jej twórców, więc nie następowała kontynuacja osadnictwa.
Z czasem elementy kultury olsztyńskiej objęły także obszary leżące na wschód (do Wielkich Jezior), gdzie wcześniej występowały stanowiska kultury bogaczewskiej, utożsamianej zwykle z zachodniobałtyjskimi Galindami. Tam nastąpiło nawiązanie bliższych kontaktów ludności „olsztyńskiej” z Bałtami (poprzez przemieszczanie się jakiejś części ludności olsztyńskiej na wschód lub przejęcie przez Bałtów kultury olsztyńskiej), o czym świadczy kontynuacja pochówków olsztyńskich na wcześniejszych cmentarzyskach bogaczewskich (bałtyjskich).
Na południu i zachodzie rozwojowi grupy olsztyńskiej towarzyszyła pustka osadnicza, aż do zasiedlenia tych obszarów przez Słowian.