W tym czasie Jesienin nawiązał bliższą współpracę z Klujewem, z którym mieszkał i utworzył nieformalną grupę poetów wiejskich.
W 1916 został wcielony do armii, ale wkrótce po rewolucji październikowej 1917 Rosja wycofała się z działań wojennych. Jesienin początkowo poparł rewolucję, tłumacząc ją jako zwycięstwo tradycji chłopskiej i patriarchalnej utopii, ale wkrótce stracił złudzenia i nawet krytykował bolszewików w swej twórczości. W 1919 wraz z Marienhofem i Szerszeniewiczem ogłosił manifest imażynizmu.
Jesienin wielokrotnie się zakochiwał, przeważnie na krótko, był pięciokrotnie żonaty. Jego pierwsze małżeństwo miało miejsce w 1913 roku i z tego małżeństwa miał syna Jurija. Po raz drugi ożenił się w 1917 i z tego małżeństwa pozostały dzieci: (dziennikarka) i Konstantyn (statystyk sportowy). Pod koniec 1921 na przyjęciu u przyjaciela, malarza Gieorgija Jakułowa, poznał amerykańską tancerkę Isadorę Duncan, z którą się ożenił w maju następnego roku. Wspólnie odbyli podróż po Europie i do Stanów Zjednoczonych, jednak pogłębiająca się choroba alkoholowa i napady szału powodowały, że często niszczył wyposażenie pokojów hotelowych i robił burdy w restauracjach.