W pierwszych dwóch sezonach Leonardo rozegrał dla Feyenoordu 44 mecze i zdobył 4 gole, ale zaliczył też dużą liczbę asyst. W sezonie 2001/2002 był jednym z autorów sukcesu, jakim było zdobycie Pucharu UEFA, a on sam wystąpił w wygranym 3:2 finałowym meczu z Borussią Dortmund. Jednak od początku sezonu 2002/2003 coraz rzadziej pojawiał się na boisku z powodu licznych kontuzji. Od sierpnia 2002 do grudnia 2005 rozegrał dla Feyenoordu tylko 11 ligowych meczów.
W styczniu 2006 Leonardo przeszedł do NAC Breda i podpisał z tym klubem półtoraroczny kontrakt. W drużynie Ceesa Loka miał pewne miejsce w składzie i strzelając 8 goli w 14 meczach zapewnił drużynie utrzymanie w lidze, a sam został najlepszym strzelcem zespołu. Na początku sezonu 2006/2007 popadł w konflikt z nowym trenerem NAC Ernie Brandtsem. Sam zawodnik chciał grać jako skrzydłowy, a nie napastnik i w efekcie czego opuścił trening i został zawieszony przez władze klubu.