Jako licealista występował w przedstawieniach teatralnych. W tym czasie nawiązał trwałą przyjaźń ze swoim sąsiadem, Mattem Damonem, którego znał od ósmego roku życia. Studiował język hiszpański na Uniwersytecie Vermontu. Mając 18 lat, przeprowadził się do dzielnicy Los Angeles Pacific Palisades. W 1993 ukończył Occidental College w Eagle Rock.
Kariera Aktorstwem interesował się od dzieciństwa. Zadebiutował na ekranie w roli Tommy’ego w dramacie Ciemny koniec ulicy (The Dark End of the Street, 1981) u boku Lance’a Henriksena. W 1984 wziął udział w reklamie dla firmy Burger King. Wystąpił jako Clement Tyler „C.T.” Granville w miniserialu PBS Podróż Mimi (The Voyage of the Mimi, 1984) i jego kontynuacji Druga podróż Mimi (The Second Voyage of the Mimi, 1988), a także jako Billy Hearn w telewizyjnym melodramacie kryminalnym NBC Dłonie obcego (Hands of a Stranger, 1987) z Armandem Assante, fan baseballu w Fenway Park w dramacie familijnym fantasy Pole marzeń (Field of Dreams, 1989) u boku Kevina Costnera, Benjamin „Ben” Watson – syn tytułowego bohatera (Patrick Duffy) w telewizyjnej adaptacji powieści Danielle Steel Tato (Daddy, 1991), Chesty Smith w dramacie sportowym Więzy przyjaźni (School Ties, 1992) z Brendanem Fraserem, koszykarz w komedii grozy Jossa Whedona Buffy postrach wampirów (Buffy the Vampire Slayer, 1992) z Kristy