W 1984 w wyniku pożaru spalił się klub, w którym występował Cyrus, a wszystkie jego instrumenty muzyczne zostały zniszczone. W tym samym roku przeniósł się do Los Angeles, mając nadzieję na uzyskanie kontraktu nagraniowego, ale jego próby nie powiodły się i wkrótce wrócił do Kentucky. Występował w Nashville, stopniowo doskonaląc swoje umiejętności. Został zauważony przez piosenkarza country Dela Reevesa, który przedstawił go przełożonym w Mercury Records. Kierownik muzyczny wytwórni płytowej Harold Shedd był pod wrażeniem debiutu Cyrusa w duecie z piosenkarką country Rebą McEntire i natychmiast podpisał z nim kontrakt.
W 1992 wydał swój debiutancki album Some Gave All, który odniósł komercyjny sukces, sprzedając się w ponad 20 mln egzemplarzy na całym świecie. W 1993 nagrał swój drugi album It Won’t Be the Last, składający się z czterech singli, z których wszystkie odniosły umiarkowany sukces. Następnie zaczął koncertować, a w następnym roku wydał swój trzeci album Storm in the Heartland. W 1996, gdy jego popularność spadała, wydał swój czwarty album Trail of Tears. Choć chwalony przez krytyków, album okazał się komercyjną porażką. W 1998 wydał kolejny album zatytułowany Shot Full of Love, który nie zrobił wrażenia na melomanach.