W drugiej drużynie spisywał się jednak na tyle udanie, że podpisał profesjonalny kontrakt z klubem do 2011 r.

W sezonie 2006/2007 do zespołu Feyenoordu trafił Belg Philippe Léonard, a wśród lewych obrońców w zespole był jeszcze Pascal Bosschaart. Léonard doznał jednak kontuzji, a Bosschaart został wypożyczony do ADO Den Haag i Drenthe otrzymał szansę gry. Stał się podstawowym zawodnikiem zespołu i zaczął spisywać się na tyle udanie, że został ulubieńcem fanów Feyenoordu. Zagrał między innymi w fazie grupowej Pucharu UEFA (Feyenoord został wykluczony z dalszych rund z powodu zamieszek kibiców podczas meczu z AS Nancy).

Real Madryt Po udanych młodzieżowych Mistrzostwach Europy w 2007 r., na których poprowadził reprezentację do końcowego zwycięstwa, samemu zdobywając tytuł MVP całego turnieju, 9 sierpnia 2007 roku Drenthe podpisał obowiązujący do 2012 r. kontrakt z Realem Madryt. Cena transferu wyniosła około 14 milionów euro. Jako nowy zawodnik Realu został zaprezentowany 13 sierpnia razem z Wesleyem Sneijderem. 31 sierpnia 2010 został wypożyczony do Hérculesa Alicante, a następnie do Evertonu. W związku z nie najlepszą grą i nieprofesjonalnym zachowaniem władze klubu nie zaproponowały mu przedłużenia kontraktu.