W zawodach indywidualnych był drugi, przegrywając walkę o złoty medal z Sandbergiem o zaledwie 0,040 pkt, a swego rodaka Uwe Dotzauera, który zajął trzecie miejsce wyprzedził o 0.105 pkt. Na tych samych mistrzostwach wspólnie z Gunterem Schmiederem i Uwe Dotzauerem zdobył złoty medal w sztafecie.
Ponadto Winkler był dwukrotnie mistrzem NRD w 1980 i 1982 roku oraz pięciokrotnie wicemistrzem, w latach: 1975, 1976, 1977, 1978 i 1979.
Osiągnięcia Igrzyska olimpijskie 50px Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Wynik zwycięzcy Strata Zwycięzca3.15px9 lutego1976 InnsbruckIndywidualnie K-90/15 km 423.39 pkt-5.92 pkt Ulrich Wehling3.15px19 lutego1980 Lake PlacidIndywidualnie K-90/15 km 432.200 pkt-6.880 pkt Ulrich Wehling
Mistrzostwa świata Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Wynik zwycięzcy Strata Zwycięzca1.15px20 lutego1978 LahtiIndywidualnie K-90/15 km 435.24 pkt--2.15px19 lutego1982 OsloIndywidualnie K-90/15 km 426.600 pkt-0.040 pkt Tom Sandberg1.15px26 lutego1982 OsloSztafeta K-90/3 × 10 kmSkład drużyny: Uwe Dotzauer, Gunter Schmieder, Konrad Winkler1295.92 pkt--
Mistrzostwa świata juniorów Miejsce Dzień Rok Miejscowość Konkurencja Wynik zwycięzcy Strata Zwycięzca1.15px1 marca1974 AutransIndywidualnie K-90/15 km?--2.15px22 lutego1975 LietoIndywidualnie K-90/15 km??