Hoika uczył Ottona posługiwania się bronią i edukował go w dworskich i rycerskich sprawnościach, zaś Bernward był odpowiedzialny za ogólne wykształcenie monarchy. Przypuszcza się, że Otton III miał także innych nauczycieli.
Pierwsze lata rządów Pierwsze decyzje personalne Ottona III zdradzają odwagę i przekorę we wprowadzaniu zmian. W 994 roku Otton III zatrudnił swojego zausznika (i prawdopodobnie także jednego z jego nauczycieli) Niemca Heriberta na stanowisku zwierzchnika italskiego oddziału kancelarii królewskiej. Decyzja króla była nowością, gdyż wcześniej to stanowisko obejmowali duchowni z italskiej części kraju. Gdy w 994 roku zmarł biskup Ratyzbony Wolfgang, Otton wbrew decyzji zmarłego, wyborowi ratyzbończyków oraz obranego na wakat ratyzbońskiego duchownego Taginona wyniósł do godności biskupiej swojego kapelana Gebharda.
Latem 995 roku Otton III (przy wsparciu kontyngentów księcia polskiego Bolesława Chrobrego i księcia czeskiego Bolesława) zorganizował wyprawę militarną przeciwko Słowianom Połabskim. Według Gerda Althoffa misja zakończyła się niepowodzeniem, gdyż nie zdołano skutecznie stłumić oporu Słowian, zaś jesienią Słowianie przeprowadzili kilka zbrojnych wypraw do Saksonii.