Miasto zostało wówczas zaliczone do największych i najważniejszych miast Małopolski, co zawdzięczało rozbudowie królewskich kopalń, a także położeniu na szlaku Wrocław – Kraków. W 1356 roku miasto zyskało prawo delegowania swoich przedstawicieli do nowo powstałego Sądu Sześciu Miast, który był najwyższym organem sądowniczym dla miast Małopolski. Wielu olkuszan piastowało wówczas znaczne stanowiska – Marcin Bylica był astronomem na dworze króla węgierskiego Macieja Korwina, a Marcin Biem zajmował się reformą kalendarza jako profesor Akademii Krakowskiej.
W XV wieku wyczerpaniu uległy położone płytko pokłady surowców mineralnych, wtedy to zostały wybudowane sztolnie umożliwiające wydobycie z pokładów umiejscowionych na znacznie większej głębokości. W 1551 roku Zygmunt August ustanowił nowy statut dla kopalń w okolicach Olkusza.
W 1579 roku uruchomiono w kamienicy położonej na Rynku mennicę królewską, która działała do końca wieku (okres panowania króla Stefana Batorego i Zygmunta III Wazy). Bito w niej głównie talary, szelągi, grosze i trojaki. Kres świetności miasta nastał wraz z nadejściem XVII wieku: wtedy to górnicy zaczęli podkopywać zabudowania miejskie, ponieważ uległy wyczerpaniu złoża kruszców.