Odniosła ponowny sukces w gatunku komedii romantycznych jako piękna Julianne Potter, krytyczka kulinarna, która zdaje sobie sprawę, że jest zakochana w swoim najlepszym przyjacielu i próbuje go odzyskać, gdy ten postanawia poślubić kogoś innego w Mój chłopak się żeni (1997) u boku Dermota Mulroneya, Cameron Diaz i Ruperta Everetta, a za występ otrzymała nominację do Złotego Globu dla najlepszej aktorki w filmie komediowym lub musicalu, MTV Movie Award dla najlepszej aktorki i Nagrody Satelity dla najlepszej aktorki w filmie dramatycznym. W przebojowej komedii romantycznej Rogera Michella Notting Hill (1999) z Hugh Grantem wystąpiła jako hollywoodzka gwiazda filmowa.
Na 75. jubileuszowej ceremonii rozdania Oscarów 2003 pojawiła się na scenie podczas uroczystej prezentacji aktorów – wszystkich dotychczasowych laureatów Oscara. W 2006 zadebiutowała na Broadwayu w podwójnej roli jako Lina i Nan w przedstawieniu Trzy dni deszczu w reż.