Dzieciństwo i młodość mały|Dom rodzinny w Szymborzu Syn Józefy z Kloftów i Piotra z Inowrocławia, jeden z czternaściorga rodzeństwa. Urodził się w Szymborzu pod Inowrocławiem (obecnie dzielnica Inowrocławia). Legenda głosi, iż – podobnie jak Adam Mickiewicz – kilkuletni chłopiec doznał cudownego uleczenia ze śmiertelnej choroby, a wszystko to dzięki głębokiej religijności jego matki oraz łasce świętej płynącej z obrazu świętego WalentegoJan Kasprowicz – twórca „Hymnów”.. Z dzieciństwem Kasprowicza związane są również inne pogłoski. Podobno kiedy kilkuletni Jan po raz pierwszy usłyszał dźwięk kościelnych organów, pozostał odtąd pod tak wielkim ich urokiem, że zdarzenie to zaważyło nie tylko na jego przyszłej twórczości poetyckiej, ale również na wrażliwości i sposobie postrzegania świata. Inne źródła mówią o szczególnym doznaniu podczas wsłuchiwania się w grę wiejskiej piszczałki nad stawem, która zawładnęła sercem przyszłego poety. W późniejszych Hymnach wróci jeszcze ten pełen mistycyzmu obraz.
Uczęszczał do miejscowej szkoły w Szymborzu. Z tamtego okresu pochodzi jeden z jego pierwszych utworów pt. „Bądź Polką”. Wiersz zadedykowany był Pelagii, przyjaciółce Janka, córce jego nauczyciela Andrzeja Dybalskiego.