Toledo było wielkim ośrodkiem rzemiosła, szczególnie produkcji broni i jedwabiu. Pozostawało jednak w cieniu Kordoby i Sewilli. W czasach kalifatu kordobańskiego przeżywało swój „złoty wiek”, odznaczający się koegzystencją muzułmanów, żydów i chrześcijan; 1036–1085 po rozpadzie kalifatu kordobańskiego stolica jednego z najbogatszych państw (taifa) muzułmańskiego Al-Andalus, obejmującego centralną część Półwyspu Iberyjskiego; W 1085 r. zdobyte podczas rekonkwisty przez króla Alfonsa VI, zostało stolicą Kastylii; W 1492 r. wygnanie Żydów; 1520–1521 ośrodek powstania miast kastylijskich przeciwko próbie ograniczania wolności miast przez Karola V; Od 1561 r. po przeniesieniu stolicy do Madrytu utrata znaczenia gospodarczego i politycznego; W 1609 r. wypędzenie morysków; VII–IX 1936 r. obrona Alkazaru przez zwolenników Francisco Franco przed siłami republikańskimi (w czasie wojny domowej 1936–1939), później miasto opanowane przez frankistów.
thumb|left|110px|Puerta del Sol