Dzieciństwo i młodość Wiley Post był synem farmerów Williama Francisa Posta i Mae Post oraz jednym z pięciorga dzieci. Rodzina kilkakrotnie zmieniała miejsce zamieszkania, przenosząc się między Teksasem a Oklahomą. Ostatecznie osiedliła się w pobliżu Maysville w stanie Oklahoma. Post ukończył siedem klas szkoły podstawowej, lecz większe zainteresowanie niż nauka szkolna wzbudzały w nim urządzenia mechaniczne, silniki i rodzące się wówczas lotnictwo. W 1913 roku podczas targów w Lawton w Oklahomie zobaczył po raz pierwszy samolot w locie – maszynę w układzie pchającym Curtissa. Wydarzenie to miało zdecydować o jego zainteresowaniu lotnictwem. Później rozpoczął naukę w Sweeney Automobile and Aviation School w Kansas City, gdzie poznawał zagadnienia mechaniczne, matematyczne i techniczne związane z samochodami oraz samolotami. Po ukończeniu kilkumiesięcznego kursu pracował m.in. przy robotach budowlanych. Podczas I wojny światowej Post zgłosił się do wojskowego programu szkoleniowego na Uniwersytecie Oklahomy, gdzie uczył się podstaw radiotechniki. Liczył na możliwość służby w lotnictwie wojskowym, jednak zakończenie wojny w listopadzie 1918 roku nastąpiło, zanim rozpoczął szkolenie pilotażowe.