Służba w lotnictwie Szybowce transportowe KC-20 były największymi i najmniej licznymi z radzieckich szybowców transportowych. Używano ich przede wszystkim do lotów na tyły terenów zajętych przez Niemców, z zaopatrzeniem i bronią dla partyzantów. Szczególne nasilenie lotów tego typu miało miejsce wiosną 1943, do rejonu Połocka, Biagomla i Lepela na Białorusi, który stał się „centrum” zaopatrywania oddziałów ze sporego obszaru. Szybowce po wykonaniu takiego lotu były po wylądowaniu niszczone, gdyż nie miały warunków do powtórnego startu. Nasilona akcja zaopatrzeniowa w tym obszarze trwała do listopada 1943, używano w niej także szybowców KC-20. Do zaopatrywania partyzantów w innych rejonach szybowców używano jeszcze w 1944. Ponadto, szybowców radzieckich używano do przerzucania niewielkich grup sabotażowych na tyły wroga.
W listopadzie 1942 radzieckich szybowców, zwłaszcza cechujących się największą ładownością KC-20 użyto do nietypowej akcji dostarczenia oddziałom pancernym walczącym pod Stalingradem niezamarzającego płynu do chłodnic („antifrizu”).
Głównym niedostatkiem szybowca był brak dużego luku załadunkowego, umożliwiającego w pełni wykorzystać jego możliwości transportowe. Można było przewozić niewielkie armaty, lecz musiały być ładowane w częściach. Do holowania szybowców używano bombowców DB-3F.