W roku 1984 Allen założył przedsiębiorstwo Asymetrix. To mieszczące się w Bellevue w stanie Waszyngton przedsiębiorstwo postawiło sobie za cel rozwój edukacji wspomaganej komputerowo. Potem korporacja zmieniła firmę na Click2learn.com po czym doszło do fuzji z Docent. W roku 2004 utworzona z połączonych Sum Total System świadczyła usługi szkoleniowe dla biznesu z wykorzystaniem technik komputerowych.
We wrześniu 2003 roku Allen przekazał środki na utworzenie Instytutu Nauk o Mózgu imienia Allena (ang. Allen Institute of Brain Science). Prowadzeniem instytutu miała się zająć organizacja, mieszcząca się w Seattle. Pierwszym projektem stał się Atlas Mózgu imienia Allena (ang. Allen Brain Atlas). Dzięki jego publicznemu udostępnieniu Allen chciał się przyczynić do rozwoju Projektu poznania ludzkiego cognomu (ang. Human Cognome Project).
Allen był również właścicielem kolekcji samolotów Flying Heritage Collection, założonej w 2004 roku, działającej od 2008 do 2020 roku jako muzeum lotnictwa na lotnisku Paine Field w Everett. W 2022 roku kolekcja została nabyta przez nowego właściciela Wartime History Museum.