Kariera W 1994 zadebiutował w roli Teddy’ego Bakera w produkcji off-Broadwayowskiej Musisz ukryć swoją miłość (Hide Your Love Away: The Ballad of Brian Epstein), której bohaterem jest Brian Epstein – menedżer zespołu muzycznego The Beatles. W 1996 w Hartford Stage Company w Hartford zagrał geja Hala w sztuce Joe Ortona Łup. W 1997 wystąpił na Broadwayu w potrójnej roli jako podporucznik Rode, baron Mikołaj Tuzenbach i sztabskapitan Solony w spektaklu Antona Czechowa Trzy siostry w reżyserii Bena Stillera z Amy Irving, Lili Taylor i Jeanne Tripplehorn. W 1998 wystąpił w roli idealistycznego ćpuna Robbiego w Shopping and Fucking z Philipem Seymourem Hoffmanem.
Grał też w komediach szekspirowskich – Wiele hałasu o nic, Wieczór Trzech Króli i Sen nocy letniej. W 2003 za rolę Kennetha Pypera w przedstawieniu Przestrzegać synów Ulsteru udających się w kierunku Somme (Observe the Sons of Ulster Marching Toward the Somme) Franka McGuinessa był nominowany do Lucille Lortel Award.