W 1493–1509 przebudowywano kościół, który otrzymał kamienną gotycką bryłę. W 1508 miasto otrzymało prawo do jarmarku piątkowego i kontroli wag handlowych. Mogła wtedy powstać waga miejska pod drewnianą konstrukcją budynku, który nie zachował się do naszych czasów. W 1512 Szydłowiec otrzymał prawo do jarmarku na odpust parafialny, wobec czego wytyczono Rynek Plebański (dziś. ul. Kielecka) w obrębie Plebańskiego Przedmieścia (rej. dzis. ul. Kościuszki na długości ul. Chopina). W 1527 powstała tam szkoła elementarna (ul. Kościuszki 165). Kolejny przywilej na organizowanie jarmarków i odpustów parafialnych (1550) pozwoliły na poszerzenie zabudowy Plebańskiego Przedmieścia.
Także w 1512 Mikołaj Szydłowiecki uzyskał dla miasta prawo monopolu składu żelaza lewobrzeżnej części województwa sandomierskiego. Pozwoliło to na lokację kolejnej osady z własnym rynkiem w północnej części miasta – Składowa (rej. dziś. pl. Wolności). Przed 1529 nastąpiła rozbudowa miasta pomiędzy jego dzielnicami. Powstaje Skałka z własnym placem targowym (dziś. pl. Konopnickiej).