Dopiero w 1939 roku udało mu się zdobyć urząd sędziego okręgowego w dziesiątym okręgu sądowym obejmującym Langlade, Shawano i hrabstwa Outagamie. Wygrał z kandydatem, który piastował ten urząd przez poprzednie 24 lata i w wieku 30 lat został najmłodszym sędzią okręgowym w Wisconsin. Do startu w tej kampanii nominację otrzymał od Republikanów. W swojej karierze otrzymał naganę za „naruszenie powagi sądu” poprzez dopuszczenie do zniszczenia akt sprawy. W późniejszym czasie zarzucano mu również złamanie sędziowskich zasad etycznych, które zabraniają urzędującym sędziom obejmowania stanowisk niezwiązanych z sądownictwem.
W lipcu 1942 roku (zaraz po włączeniu się USA do II wojny światowej) zawiesił swą działalność sędziowską i zgłosił się do wojska. Otrzymał stopień porucznika i przydział do Marines do jednostek wywiadu. Stacjonował na Pacyfiku i służbę zakończył w randze kapitana. W czasie wojny wziął udział w 11 misjach bojowych (jako fotograf i jako strzelec pokładowy).
Jako senator Jeszcze w czasie służby wojskowej w 1944 roku startował do nominacji na senatora ze stanu Wisconsin z ramienia Partii Republikańskiej. Został pokonany przez wieloletniego kandydata Republikanów – Alexandra Wileya.