W latach 1998 i 1999 stoczył szereg zwycięskich walk z bokserami średniej klasy. 6 listopada 1999 zmierzył się z Hasimem Rahmanem. Amerykanin prowadził na punkty, jednak w ósmej rundzie dał się zaskoczyć i został przez Maskajewa znokautowany. Cios Rosjanina był tak silny, że Rahman wypadł z ringu na stół sędziowski.
Następnie Maskajew pokonał Derricka Jeffersona. Jednak w dwóch następnych walkach został szybko znokautowany – przez Kirka Johnsona w czwartej i Lance Whitakera w drugiej rundzie. W 2002 doznał kolejnej porażki, także przez nokaut, z Coreyem Sandersem (nie mylić z Corrie Sandersem). W tym momencie wydawało się, że Rosjanin nie ma już szans na walkę o najwyższe laury.
Aby powrócić do ścisłej czołówki bokserów kategorii ciężkiej Maskajew musiał zacząć zwyciężać. Sześć następnych walk wygrał przed czasem. W lipcu 2004 pokonał na punkty niepokonanego do tej pory srebrnego medalistę Igrzysk Olimpijskich w Atlancie, Kanadyjczyka Davida Defiagbona.
12 listopada 2005 stoczył z Sinanem Samilem Samem pojedynek eliminacyjny przed walką o mistrzostwo świata organizacji WBC. Maskajew wygrał na punkty, jednak Turek od drugiej rundy walczył ze złamaną szczęką.