Aktorstwo, camea i podkładanie głosu Leno nie jest szerzej znany jako aktor. Legenda głosi, że gdy starał się o rolę w Mork & Mindy, którą ostatecznie zagrał Jay Thomas, powiedziano mu, że dzieci mogłyby bać się jego twarzy. Pomimo tego zagrał kilka pomniejszych ról na początku swojej kariery, głównie w filmach które nie cieszyły się dużą popularnością. Wyjątkiem jest film American Hot Wax.
Jego najbardziej wyróżniającą się rolą była rola detektywa Tony Costasa w filmie Żółta gorączka (Collision Course) z 1989 roku, komedii o niefortunnie dobranych partnerach zwalczających przestępczość. Gdy Jay Leno gościł Steve’a Martina w The Tonight Show w grudniu 2005 roku, wyświetlono fragment tego filmu podczas gry "Name That Clip" (Leno miał odróżnić sceny z dwóch nowych filmów Martina Troje do pary (Shopgirl) i Fałszywa dwunastka 2 (Cheaper by the Dozen 2), przy czym za pomyłkę Jay miał dać Steve’owi 20 dolarów. Ostatnim wyświetlonym fragmentem była scena z filmu Żółta Gorączka, który Jay od razu określił jako „straszny film”. Martin przyznał mu rację, ale powiedział też, że wystąpienie w tym filmie nie ochroni go przed stratą 20 dolarów.