Kariera pisarska Spoonera zaczęła się w tym samym czasie co prawnicza. Jego pierwszy esej The Deist's Immortality, and An Essay on Man’s Accountability For His belief, wydany w 1834, był krytyką chrześcijaństwa z perspektywy deizmu. Dwa lata później, Lysander postanowił wyjechać z Massachusetts, aby konkurować na rynku nieruchomości w Ohio. Jednak kariera spekulanta nieruchomości nie powiodła mu się i w 1840 powrócił na farmę ojca.
American Letter Mail Company W 1844 założył agencję pocztową o nazwie American Letter Mail Company. Miała ona stanowić alternatywne dla U.S. Post Office, która posiadała monopol na przesyłki pierwszej klasy. Przedsiębiorstwo Spoonera wydawało własne znaczki, zatrudniało pracowników i utrzymywało placówki pocztowe. W tamtych czasach poczta amerykańska narzucała bardzo duże stawki, dlatego firma Spoonera nie była jedyną, która powstała na fali sprzeciwu. Spierał się w tamtym czasie z izbą adwokacką stanu Massachusetts. W obronie swoich racji wydał pamflet zatytułowany „The Unconstitutionality of the Laws of Congress Prohibiting Private Mails” („Sprzeczność z Konstytucją ustaw zabraniających prywatnej poczty”).