W kronice Jana Długosza obraz Witolda jest nadzwyczaj pozytywny i przez kronikarza jest nazywany też pater patriae Litwy.

Życiorys Wczesne lata (do 1377) Witold urodził się najprawdopodobniej w Trokach, jako syn wielkiego księcia Kiejstuta i kapłanki Biruty. Nie jest znana dokładna data jego narodzin. Według J. Nikodema, powołującego się na zdanie T. Wasilewskiego Witold urodził się w 1354 lub 1355. Nie ma też szczegółowych informacji o wychowaniu księcia. Po raz pierwszy na kartach historii pojawia się u boku ojca w armii maszerującej na Moskwę w 1372. Przypisuje mu się też uczestnictwo w bitwie pod Rudawą (1370). Jego pierwsza samodzielna kampania przypada na 1376, kiedy dotarł do Tammowa, w okolice Insterburga.

Między Kiejstutem a Jagiełłą (1377–1381) Po śmierci Wielkiego Księcia Olgierda w maju 1377 i objęciu władzy na Litwie przez jego syna Jagiełłę, brat Olgierda Kiejstut poparł swego bratanka i wsparł go w walkach przeciwko Zakonowi, który chciał wykorzystać moment osłabienia Litwy. Witold mógł być obecny przy zawieraniu rozejmu w Trokach z 29. września 1379.