II wojna światowa W czasie II wojny światowej zakłady produkowały głównie samoloty bombowe: B-17 i Boeing B-29 Superfortress. Większość zatrudnionych stanowiły kobiety. Zaprojektowane przez Boeinga bombowce powstawały, w ramach wojennej kooperacji, również w innych wytwórniach, m.in.: Lockheeda, Douglasa, Bella. Jeszcze podczas wojny, w 1943, rozpoczęto projekt, którego rezultatem była budowa bombowca Boeing B-47 Stratojet. Pod koniec wojny macierzyste zakłady Boeinga zatrudniały 45 000 ludzi.

Okres powojenny thumb|left|upright|Siedziba główna Boeing Company w Chicago thumb|Boeing 377 thumb|Boeing B-47 Stratojet thumb|Boeing B-52 stratofortress

Po zakończeniu wojny i spadku zapotrzebowania na samoloty bombowe firma zmuszona była ograniczyć zatrudnienie i zwolnić ok. 70 000 pracowników. Luksusowy samolot pasażerski Boeing 377 Stratocruiser, zbudowany w oparciu o transportowego Stratofreightera, zbudowany w ponad 50 egzemplarzach, nie spełnił oczekiwań finansowych firmy. Sytuację ratowała sprzedaż bombowców lub samolotów z nich się wywodzących, przerobionych na samoloty transportowe i latające cysterny (KC-97 Stratotanker).