7 stycznia 2004 roku, po występie, na stronie Octone Records ukazała się informacja o nowym zespole.
W marcu Flyleaf wyjechał do Seattle w Waszyngtonie, aby nagrać krótką płytę z Rickiem Parasharem (Pearl Jam). Potem wyjechali w trasę z Breaking Benjamin, Staind i 3 Doors Down, aby promować swoją płytę.
W 2005 roku zespół nagrał swój pierwszy album z Howardem Bensonem (My Chemical Romance). Nagrania zostały zakończone 4 października 2005 roku, a płyta wyszła pod tytułem Flyleaf. Pierwszym singlem była piosenka I'm So Sick. Utwór został wykorzystany w filmie Lena Wisemana pt. Szklana pułapka 4.0 (Die Hard 4.0). Fully Alive to drugi singiel.
W 2006 roku zespół przeniósł się do wytwórni J-Records. 12 kwietnia 2006 Flyleaf wystąpił po raz pierwszy na żywo w telewizji na kanale Fouse TV Daily Download. Wykonał piosenkę I'm so sick, która była na piątym miejscu w stacji i All Around Me. 10 lipca 2006 roku Flyleaf przedstawił pierwszy raz swoje dwa single.