Mając 15 lat, jako drogę swej kariery wybrał pisanie i wysłał pierwsze opowiadanie do Adventure Magazine, gdzie wkrótce się ukazało. W 1922 roku ukończył ostatnią możliwą klasę w szkole w Cross Plains, po czym przeniósł się do Brownwood, aby kontynuować edukację w Brownwood High School. Trzy lata później magazyn „Weird Tales”, który niedawno rozpoczął działalność pod opieką redakcyjną Farnswortha Wrighta, za 16 dolarów kupił opowiadanie Howarda Włócznia i kieł (Spear and Fang) i opublikował je w sierpniu 1925 roku. W tym samym roku Robert Howard rozpoczął naukę na Howard Payne Academy w Brownwood, gdzie uczęszczał na kursy obejmujące stenografię, maszynopisanie, rachunkowość i prawo handlowe, ale nie kontynuował studiów z powodu braku pieniędzy, przez co nie dostał dyplomu.
Robert E. Howard imał się różnorodnych zawodów, aby zarobić na utrzymanie, nawet wtedy, gdy publikował swoją twórczość. Był pomocnikiem geografa, sekretarzem w biurze prawniczym, pomocnikiem w aptece i publicznym stenografem. W 1926 roku na życzenie ojca skończył kurs bibliotekarstwa.