Pomimo tego, w 1996 roku Fish Technology Group wykonała konwersję dla systemu Windows 95, która została wydana przez MicroProse trzy lata później w The Tycoon Collection – nie dodano żadnych nowych funkcji, ale pojawiło się kilka nowych błędów.
Między 1996 a 1997 rokiem Josef Drexler rozpoczął prace nad TTDPatch – nieoficjalną łatką, która początkowo miała poprawiać najbardziej irytujące niedociągnięcia, lecz później została rozbudowana o szereg udoskonaleń. Chociaż TTDPatch rozszerzał rozgrywkę, wciąż był ściśle związany z pierwotną wersją gry, co znacznie ograniczało dalszy rozwój projektu.
W 2003 roku Ludvig Strigeus zaczął przepisywać grę Transport Tycoon Deluxe na język C metodami inżynierii wstecznej. Wersję 0.1 projektu nazwano OpenTTD i wydano 6 marca 2004. Spotkała się ona z pozytywnym przyjęciem i dołączeniem większej liczby programistów. W 2010 roku ukazała się wersja 1.0.0.
Począwszy od 1 kwietnia 2021 roku gra jest również dostępna na platformie dystrybucji cyfrowej Steam, a od 10 czerwca 2021 także na GOG.com.
Gra jest aktywnie rozwijana, z każdą wersją dodawane są nowe funkcje, pojawiają się ulepszenia oraz naprawiane są nowo znalezione błędy.