Gdy uwięziono króla Wacława IV na Śląsku zaczęły szerzyć się niepokój i anarchia. Jako najznaczniejsze księstwa Legnica i Brzeg wystawiły oddziały zbrojne które odegrały znaczną rolę w utrzymaniu porządku publicznego. Aby poskromić bandytów drogowych i rycerzy-rozbójników z inicjatywy księstwa legnickiego, brzeskiego oraz śląskich miast powołano Ogólnośląski Związek Obronny, na którego dowódcę 17 lipca 1402 we Wrocławiu wybrany został książę Ruprecht,

Problemem w sytuacji wewnętrznej księstwa za panowania Ruprechta była konieczność spłacenia olbrzymich, odziedziczonych jeszcze po rozrzutnym dziadku Bolesławie III, a także po części ojcowskich długów. Młody książę, jako że był dobrym zarządcą, wywiązywał się tego obowiązku, co jednak nie znaczy, że te wydatki nie były obciążeniem dla kasy państwowej.

Po śmierci księcia Ludwika II brzeskiego w 1436 roku rozpoczęła się trwająca kilka lat wojna o sukcesję o księstwo pomiędzy wdową po nim Elżbietą Hohenzollern, a krewnymi zmarłego książętami lubiński mi braćmi Janem I lubińskim i Henrykiem X chojnowskim.

1459-1618 mały|220px|Ziemie księstwa legnickiego z przyległymi okolicami w 1561 roku mały|220px|Ziemie Korony Czeskiej z zaznaczonym księstwem legnickim (od XIV w.