Na początku roku 1998 Calero został pierwszym bramkarzem klubu Atlético Nacional. Rok później wywalczył swoje drugie w karierze mistrzostwo i jednocześnie pierwsze po pięciu latach dla Atlético Nacional. W 2000 roku wystąpił z klubem w Copa Libertadores, jednak występ klubu w tym pucharze był nieudany – ekipa zajęła ostatnie, czwarte miejsce w grupie. Sukcesem klubu było za to drugie w historii wywalczenie Copa Merconorte, jednak w finałowych meczach przeciwko Millonarios Calero już nie grał, gdyż w połowie 2000 roku zmienił klub.
Nowym zespołem w karierze Calero został meksykański CF Pachuca. W tamtejszej Primera División 29–letni Kolumbijczyk zadebiutował 30 lipca 2000 w przegranym 3:4 spotkaniu z Tolucą. Od razu wywalczył sobie miejsce w wyjściowej jedenastce i pierwszy sukces z Pachucą – wicemistrzostwo Meksyku – odniósł w fazie Verano sezonu 2000/2001. W 2001 roku został wybrany obcokrajowcem roku przez stację Televisa Deportes. Już w kolejnych rozgrywkach, 2001/2002, zdobył z Pachucą pierwszy tytuł mistrzowski, w fazie Invierno. Rok później zwyciężył w rozgrywkach Pucharu Mistrzów CONCACAF, zostając jednym z bohaterów finałowego starcia z Morelią. Drugi tytuł mistrza kraju osiągnął podczas sezonu Apertura 2003, trzeci – Clausura 2006, natomiast czwarty w Clausura 2007.