Latem 1999 Bolaño podpisał kontrakt z klubem włoskiej Serie A. W lidze zadebiutował jednak dopiero 5 grudnia w wygranym 4:1 meczu z Torino FC. W Parmie jednak nie miał miejsca w składzie i w kolejnych sezonach był rezerwowym. W sezonie 1999/2000 rozegrał 10 meczów w lidze i zajął 6. miejsce, w kolejnym, 2000/2001 -12 meczów (4. miejsce), a w 2001/2002 – 14 meczów (10. miejsce i finał Pucharu Włoch). Na sezon 2002/2003 Jorge trafił do grającej w Serie B Sampdorii. Jednak tuż przed rozpoczęciem sezonu uległ groźnemu wypadkowi, przez co ani razu nie wybiegł na boisko przechodząc długą rehabilitację.
Na sezon 2003/2004 Bolaño wrócił do Parmy jednak w rundzie jesiennej rozegrał tylko 2 mecze i w styczniu przeszedł na zasadzie półrocznego wypożyczenia do US Lecce. Tam odzyskał miejsce w składzie i zagrał na wiosnę w 15 meczach przyczyniając się do zajęcia przez Lecce 10. miejsca w lidze. Latem 2004 znów zawitał do Parmy i swoim udziałem w barażach pomógł jej w utrzymaniu w lidze. W sezonie 2005/2006 zajął z Parmą 6. miejsce, kwalifikujące ją do Pucharu UEFA. W sezonie 2006/2007 dotarł z Parmą do fazy grupowej Pucharu UEFA (2 mecze z Odense BK i CA Osasuna), a potem zagrał w meczu kolejnej rundy ze Sportingiem Braga.