Ryan Sheckler zaczął uprawiać skateboarding od osiemnastego miesiąca życia, przez pierwsze cztery lata trenował trick „ollie”. Później stał się jednym ze światowych młodych fachowców w tym sporcie jako trzynastolatek. W sierpniu 2003 r., Sheckler konkurował w „X Games” i stał się najmłodszym uczestnikiem, który zdobył złoty medal, zajmując pierwsze miejsce w wydarzeniu „SBX Park”. Sezon 2003 zakończył się pierwszym miejscem na świecie w zawodach ulicznych „Gravity Games” oraz trzecie miejsce w „United States Skateboarding Championships”.
Ryan kontynuował falę sukcesów w zawodach na skateparkach, wygrywając w 2005 r. dwa razy na „Dew Action Sports Tour” oraz zebrał najwięcej punktów podczas turniejów skateboardingowych w całych USA, otrzymując tytuł „Athlete of the Year 2005”. W 2006 ponownie stawał na szczycie rankingów w swojej dyscyplinie.