Dutt utrzymał wizerunek macho po wyjściu z więzienia i zdobywał oddanych fanów. W ciągu kolejnych 10 lat dojrzał jako aktor, z rolami w filmach akcji, gangsterskich i komediowych jako swym znakiem rozpoznawczym. Jego występy w Vaastav, Misji w Kaszmirze, Munnabhai M.B.B.S. i Lage Raho Munna Bhai zdobyły entuzjastyczne recenzje. Za rolę gangstera w Vaastav otrzymał niemal wszystkie możliwe nagrody przyznawane przez bombajski przemysł filmowy, umacniając swą pozycję jednego z najlepszych aktorów Bollywood.
Razem z przyjaciółmi i reżyserem Sanjayem Guptą założył firmę producencką White Feather Films. Wyprodukowała ona takie filmy jak Kaante, Musafir i Zinda, w których grał wiodące role. Świetnie znane są jego komediowe występy w Munnabhai M.B.B.S., Haseena Maan Jayegi, Jodi No. 1, Lage Raho Munna Bhai i inne.
Życie osobiste Syn niezwykle popularnej w Indiach pary aktorskiej, przez długi czas nie umiał sobie poradzić ze swoją pozycją - wyjątkowe, jak na tak popularnego gwiazdora Bollywood, są liczne konflikty z prawem, w które popadał aktor.