thumb|upright|Pieczęć Szydłowca według ryciny ks. Jana Wiśniewskiego thumb|200px|Plan miasta z 1820 r. thumb|200px|Rycina Zygmunta Vogla Rynek w Szydłowcu thumb|200px|Obraz Józefa Szermentowskiego Dziedziniec zamku w Szydłowcu thumb|200px|Plan miasta z XIX w. thumb|200px|Rycina Józefa Michała Bazewicza Stary dom w Szydłowcu thumb|200px|Fara św. Zygmunta w 1913
Początki historia Szydłowca sięgają XII wieku, istniał tu gród będący siedzibą jednej z gałęzi rodziny Odrowążów, którzy w 1401 roku, przybrali nazwisko Szydłowieckich. Szydłowieccy sprawowali wysokie godności na dworze królewskim w Krakowie, co przyczyniło się do szybkiego rozkwitu miasta. Największego rozwoju terytorialnego w owym czasie dokonał Mikołaj Szydłowiecki, poszerzając granice miasta i budując nowe dzielnice. Szydłowiec poprzez małżeństwo córki Krzysztofa Szydłowieckiego, ostatniego z rodu Szydłowieckich, z Mikołajem „Czarnym” Radziwiłłem przeszedł w ręce bogatej litewskiej rodziny Radziwiłłów. Za czasów Szydłowieckich i Radziwiłłów Szydłowiec znany był jako jeden z ważniejszych ośrodków handlu żelazem w Polsce oraz jako ośrodek wydobycia i obróbki piaskowca szydłowieckiego.